To Κύπελλο Μεσσηνίας θα ανοίξει την αυλαία της αγωνιστικής δράσης στη νέα ποδοσφαιρική σεζόν του Μεσσηνιακού ποδοσφαίρου, με τους αγώνες της Β’ φάσης που θα γίνουν το διήμερο 5-6 Σεπτεμβρίου.
Η κλήρωση έβγαλε τοπικό ντέρμπι στην Μεσσήνη μεταξύ Πάμισου και Ολυμπιακού Ανάληψης ενώ η έτερη Μεσσηνιακή ομάδα της Γ’ Εθνικής, ο ΑΟ Διαβολιτσίου κληρώθηκε με την Αβία αλλά αιτήθηκε αναβολή του ματς.
Στην κληρωτίδα μπήκαν συνολικά 32 ομάδες και τα ζευγάρια που προέκυψαν είναι:
Κύπελλο Μεσσηνίας – Β΄ φάση (5-6/9, μονοί αγώνες)
Αβία – ΑΟ Διαβολιτσίου
Πάμισος Μεσσήνης – Ολυμπιακός Ανάληψης
Εράνη Φιλιατρών – Απόλλων Πεταλιδίου
Εθνικός Μελιγαλά – ΠΑΟ Καλού Νερού
Μάνη – Θύελλα Χαρακοπιού
Δώριο – Ερασιτέχνες Καλαμάτας
Ηρακλής Κυπαρισσίας – ΑΟ Σπερχογείας
Μεθώνη – Ηρακλής Καλαμάτας;
Αστέρας Αρφαρών – ΑΕΚ Καλαμάτας
Κυπαρισσία – Τέλος Άγρας
Αναγέννηση Παραλίας – Νέος Άρις
Απόλλων Καλαμάτας – ΠΑΣ Ράχης
ΑΕ Λογγάς – Πανιώνιος Καλαμάτας
Πανθουριακός – Ολυμπιακός Καλαμάτας
Παπαφλέσσας Χώρας – Ομόνοια
Τσικλητήρας Πύλου – Ακρίτας Κορώνης
